Sedangkan waktu yang dianggap sebagai masa keemasan berlangsung dari tahun 1640-an sampai 1680-an.
Bajak Laut di Karibia muncul sebagai cerminan dari konflik atas perdagangan dan kolonisasi antara kekuatan Eropa yang saling bersaing pada waktu itu. Negara-negara yang saling bersaing antara lain Inggris, Spanyol, Belanda, dan Perancis.
Dua pangkalan bajak laut yang paling terkenal adalah Tortuga di tahun 1640-an dan Port Royal setelah tahun 1655. Salah satu bajak laut terkenal dari Karibia adalah Roberto Ramirez de Arellano Cofresi (1791-1825), Dia dihukum mati karena kejahatannya di Puerto Rico di Castle of San Felipe del Morro.
Pembajakan biasa terjadi di daerah Karibia karena daerah ini memiliki garis pantai terpencil di mana para bajak laut bisa mendarat dan berlabuh dengan aman.
.